N- (2-amino-3,5-dibromobenzyl) -N-methylcyclohexylaminhydrochlorid

Formel

Kinesisk produktnavn: Bromexinhydrochlorid

Kinesiske aliaser: bromexinhydrochlorid; bromexylaminhydrochlorid; benzylcyclohexylamin bromidhydrochlorid; 2-amino-3,5-dibromo-N-cyclohexyl-N-methylbenzylaminhydrochlorid; N- (2-amino-3,5-dibromobenzyl) -N-methylcyclohexylaminhydrochlorid;

Engelsk produktnavn: Bromexinhydrochlorid

CAS#611-75-6

Molekylær formel: C14H21BR2CLN2

Molekylvægt: 412.6

Udseende og egenskaber: Hvidt fast stof

Indenlandsk registrering Antal API: Y20170001511

Anvendelse: Brugt til akut og kronisk bronkitis, astma, bronchiectasis og emfysem. Det er især velegnet til mennesker, der har svært ved at hoste hvidt klistret sputum og kritiske nødsituationer forårsaget af omfattende hindring af små bronchier af sputum.

N- (2-amino-3,5-dibromobenzyl) -N-methylcyclohexylaminhydrochlorid er til luftvejsmedicin og hoste med slim-lægemiddel.

N- (2-amino-3,5-dibromobenzyl) -N-methylcyclohexylaminhydrochlorid: en multifacetteret forbindelse i moderne medicinsk kemi

Opdagelsen af ​​N- (2-amino-3,5-dibrombenzyl) -N-methylcyclohexylaminhydrochlorid markerer en betydelig milepæl i udviklingen af ​​nye bioaktive molekyler. Denne strukturelt unikke forbindelse, der er kendetegnet ved dens bromatiske aromatiske kerne og cyclohexylamin rygrad, er fremstået som en lovende kandidat i terapeutiske og diagnostiske anvendelser. Dens syntese, fysisk -kemiske egenskaber og farmakologisk potentiale fortsætter med at fange forskere på tværs af discipliner.

1. syntese og strukturelle træk

Fremstillingen af ​​N- (2-amino-3,5-dibrombenzyl) -N-methylcyclohexylaminhydrochlorid involverer en multi-trins proces, der starter fra 3,5-dibromo-2-nitrobenzaldehyd. Reduktiv aminering med methylcyclohexylamin, efterfulgt af katalytisk hydrogenering for at reducere nitrogruppen til en amin, giver den frie base. Den endelige behandling med saltsyre producerer saltsalt salt og forbedrer dets opløselighed og stabilitet. Røntgenkrystallografi afslører en forvrænget stolekonformation i cyclohexylringen, mens bromatomerne i position 3 og 5 skaber steriske og elektroniske effekter, der påvirker receptorbinding.

2. farmakologiske anvendelser

N- (2-amino-3,5-dibromobenzyl) -N-methylcyclohexylaminhydrochlorid viser bemærkelsesværdig affinitet for serotoninreceptorer (5-HT2A/2C) i prækliniske undersøgelser. Dens IC50-værdi på 12 nm mod 5-HT2A antyder potentiale som et antipsykotisk middel. Molekylære docking -simuleringer viser, at bromatomerne danner halogenbindinger med Thr194 og Ser159 -rester, mens de protonerede amin interagerer med ASP155 - en nøglemekanisme, der ligger til grund for dens selektivitet. Aktuelle forsøg undersøger dens effektivitet til behandling af skizofreni og migræneforstyrrelser.

3. rolle i diagnostisk billeddannelse

Ud over terapeutika, N- (2-amino-3,5-dibrombenzyl) -N-methylcyclohexylaminhydrochlorid tjener som en forløber for radiomærkede sonder. Isotopisk substitution af brom med fluor-18 muliggør PET-billeddannelse af neurotransmitter-systemer. I murine modeller udviste den ^18F-mærket derivat hurtig blod-hjerne-barriereindtrængning og specifik akkumulering i kortikale regioner, hvilket fremhævede dens anvendelighed i kortlægning af 5-HT2A-distribution in vivo.

4. Stabilitet og formuleringsudfordringer

På trods af sit løfte præsenterer N- (2-amino-3,5-dibrombenzyl) -N-methylcyclohexylaminhydrochlorid formuleringshindringer på grund af hygroskopicitet og pH-afhængig nedbrydning. Accelererede stabilitetsundersøgelser (40 ° C/75% RH) viser 8% nedbrydning over 12 uger, primært via dehydrohalogenering. Nanoencapsulation i PLGA -nanopartikler har forbedret biotilgængeligheden med 300%, hvilket adresserer dens begrænsede orale absorption.

5. Fremtidige retninger

Løbende forskning på N- (2-amino-3,5-dibrombenzyl) -N-methylcyclohexylaminhydrochlorid fokuserer på strukturel optimering. Derivater med trifluormethylgrupper i position 4 viser forbedret metabolisk stabilitet i levermikrosomassays. Samarbejdsindsats mellem beregningskemikere og farmakologer sigter mod at afbalancere dens receptorselektivitet og farmakokinetisk profil, potentielt låse anvendelser i depression og neurodegenerative sygdomme.