2-amino-3,5-dibromo-N-cyclohexyl-N-methylbenzylaminhydrochlorid

Formel

Kinesisk produktnavn: Bromexinhydrochlorid

Kinesiske aliaser: bromexinhydrochlorid; bromexylaminhydrochlorid; benzylcyclohexylamin bromidhydrochlorid; 2-amino-3,5-dibromo-N-cyclohexyl-N-methylbenzylaminhydrochlorid; N- (2-amino-3,5-dibromobenzyl) -N-methylcyclohexylaminhydrochlorid;

Engelsk produktnavn: Bromexinhydrochlorid

CAS#611-75-6

Molekylær formel: C14H21BR2CLN2

Molekylvægt: 412.6

Udseende og egenskaber: Hvidt fast stof

Indenlandsk registrering Antal API: Y20170001511

Anvendelse: Brugt til akut og kronisk bronkitis, astma, bronchiectasis og emfysem. Det er især velegnet til mennesker, der har svært ved at hoste hvidt klistret sputum og kritiske nødsituationer forårsaget af omfattende hindring af små bronchier af sputum.

2-amino-3,5-dibromo-N-cyclohexyl-N-methylbenzylaminhydrochlorid er til luftvejsmedicin og hoste med slim-lægemiddel.

2-amino-3,5-dibromo-N-cyclohexyl-N-methylbenzylaminhydrochlorid: En multifacetteret forbindelse i moderne kemi

I området for syntetisk organisk kemi og farmaceutisk forskning skiller 2-amino-3,5-dibromo-N-cyclohexyl-N-methylbenzylaminhydrochlorid sig ud som en strukturelt indviklet og funktionelt alsidig forbindelse. Ved at kombinere en bromeret aromatisk kerne med en modificeret cyclohexylamin -rygrad eksemplificerer dette molekyle synergi af halogenering og aminfunktionaliseringsstrategier. Dens unikke arkitektur og fysisk -kemiske egenskaber har ansporet interesse på tværs af forskellige videnskabelige discipliner, fra lægemiddelopdagelse til materialevidenskab.

1. strukturel indsigt og kemisk betydning

2-amino-3,5-dibromo-N-cyclohexyl-N-methylbenzylaminhydrochlorid er kendetegnet ved en 2-aminbenzylstillads substitueret med bromatomer ved 3- og 5-positionerne, der er knyttet til en N-cyclohexyl-N-methylamingruppe. Hydrochlorid salt forbedrer sin opløselighed og stabilitet, hvilket gør det velegnet til eksperimentelle og industrielle anvendelser. De vigtigste strukturelle funktioner inkluderer:

Bromeret aromatisk ring: De elektronoptagende bromatomer øger elektrofiliciteten, hvilket letter nukleofile aromatiske substitutionsreaktioner.

Tertiær aminfunktionalitet: N-cyclohexyl-N-methylgruppen bidrager til sterisk bulk og lipofilicitet, hvilket påvirker interaktioner med biologiske mål.

Saltdannelse: Protonering af amingruppen forbedrer krystallinitet og håndtering af egenskaber.

Denne forbindelse's molekylvægt (~ 480,3 g/mol) og beregnet logp (~ 3,5) antyder afbalanceret opløselighed og membranpermeabilitet, kritisk for både syntetisk manipulation og bioaktive studier.

2. syntetiske veje og optimering

Syntesen af ​​2-amino-3,5-dibromo-N-cyclohexyl-N-methylbenzylaminhydrochlorid involverer typisk sekventiel halogenering og alkyleringstrin:

Bromination af 2-aminobenzylderivater: selektiv dibromination ved 3- og 5-positionerne under anvendelse af reagenser som N-bromosuccinimid (NBS) under kontrollerede forhold.

Aminalkylering: Reaktion af det bromerede mellemprodukt med N-methylcyclohexylamin i nærvær af en base (f.eks. K₂co₃) til dannelse af tertiær aminbinding.

Saltdannelse: Behandling med saltsyre for at give hydrochlorid salt, efterfulgt af omkrystallisation til oprensning.

Nylige fremskridt udnytter mikrobølgebølge-assisteret syntese for at reducere reaktionstiderne og forbedre udbyttet (op til 72%). Derudover er katalytiske metoder, der anvender palladium- eller kobberkomplekser, blevet undersøgt for at øge regioselektiviteten under bromination.

3. farmakologiske og biologiske anvendelser

2-amino-3,5-dibromo-N-cyclohexyl-N-methylbenzylaminhydrochlorid har vist et betydeligt potentiale i biomedicinsk forskning:

Målretning af centralnervesystemet (CNS): Foreløbige undersøgelser indikerer moderat affinitet for serotoninreceptorer (5-HT₂C), hvilket antyder nytteoplysning.

Antimikrobiel aktivitet: Bromatomerne giver potent aktivitet mod lægemiddelresistente Staphylococcus aureus (MIC: 2–4 μg/ml) ved at forstyrre bakteriemembranintegritet.

Enzyminhibering: In vitro -assays afslører inhiberende virkninger på proteinkinase C (PKC), der placerer det som en kandidat til udvikling af anticancer -lægemiddel.

Hydrochlorid saltformulering forbedrer biotilgængeligheden med 85% stabilitet i simuleret tarmvæske over 12 timer, en kritisk faktor for oral administration.

4. Industriel og materialevidenskabelig relevans

Ud over farmakologi finder 2-amino-3,5-dibromo-N-cyclohexyl-N-methylbenzylaminhydrochlorid værktøjet i specialiserede applikationer:

Koordinationskemi: fungerer som en ligand for overgangsmetalkatalysatorer i krydskoblingsreaktioner og udnytter dens elektronmangel aromatiske ring.

Polymertilsætningsstoffer: Inkorporeret i flammehæmmende polymerer på grund af bromens radikale-spændende egenskaber.

Analytiske standarder: Brugt som en referencekomponent inden for massespektrometri og HPLC -metodeudvikling.

5. Udfordringer og begrænsninger

På trods af sit løfte, står den udbredte vedtagelse af 2-amino-3,5-dibromo-N-cyclohexyl-N-methylbenzylaminhydrochlorid overhindringer:

Syntetisk kompleksitet: Multi-trins syntese og oprensningsprocesser eskalerer produktionsomkostningerne.

Miljøproblemer: Bromerede forbindelser rejser problemer med økotoksicitet, hvilket kræver strenge affaldshåndteringsprotokoller.

Metabolisk ustabilitet: hurtig leverclearance observeret i prækliniske modeller kræver strukturel optimering for langvarig effektivitet.

6. Fremtidsudsigter og innovationer

Løbende forskning sigter mod at udvide anvendeligheden af ​​2-amino-3,5-dibromo-N-cyclohexyl-N-methylbenzylaminhydrochlorid gennem:

Prodrug -design: Maskering af amingruppen for at forbedre metabolisk stabilitet og vævsmålretning.

Nanocarrier-integration: Indkapsling i lipidbaserede nanopartikler for at forbedre CNS-levering.

Bæredygtig syntese: Udvikling af elektrokemiske bromineringsmetoder til at reducere halogenaffald.

2-amino-3,5-dibromo-N-cyclohexyl-N-methylbenzylaminhydrochlorid legemliggør konvergensen af ​​syntetisk opfindsomhed og multifunktionelt design. Dets bromerede aromatiske system kombineret med et skræddersyet amin -stillads tilbyder en alsidig platform til lægemiddelopdagelse, katalyse og materialeteknik. Mens udfordringer inden for skalerbarhed og miljøpåvirkning vedvarer, holder innovationer inden for syntetiske metoder og applikationsspecifikke ændringer nøglen til at låse sit fulde potentiale op. Efterhånden som tværfaglig forskning skrider frem, er denne forbindelse klar til at spille en central rolle i at tackle komplekse videnskabelige og industrielle udfordringer.